O problema do seguir uma regra é o signo das perplexidades que perpassam em boa medida toda a filosofia analítica da linguagem pós-Wittgenstein. O fio condutor que alinhava todo o texto da presente dissertação é a questão da justificação da significatividade de nossa linguagem dada a multiplicidade contextual de seus usos e o insidioso desafio cético-semântico, o qual nos questiona a que apresentemos o fato em virtude do qual estamos assegurados do conteúdo semântico das expressões, sentenças e proferimentos que ordinariamente empregamos. O ceticismo semântico, enquanto um tipo mais radical de dúvida, emerge da negação do pressuposto fundamental do factualismo semântico, qual seja, o da existência de fatos constitutivos do significado linguístico. Seu argumento, formulado como um paradoxo, desafia-nos a que estabeleçamos critérios objetivos para a correção da aplicação das regras linguísticas tal como supomos segui-las. Seu questionamento se alinha com a ideia segundo a qual qualquer curso de ação é compatível com uma mesma regra, o que torna o postulado da existência de fatos semânticos incabível e etéreo. Assim, se não é possível seguir uma regra a predicação de correção/incorreção se torna impossível (IF § 201). O efetivo contributo deste texto reside na proposta de apresentação de um tema já amplamente debatido na filosofia da linguagem e certa atualização das alternativas de resposta ao mesmo, sobretudo desde uma perspectiva contextualis.